Pochodne tetraaryloporfiryny o potencjalnym zastosowaniu w terapii fotodynamicznej : synteza i wybrane właściwości fizykochemiczne

Abstract

Związki organiczne, zawierające cztery pierścienie pirolowe połączone ze sobą w aromatyczny układ cykliczny są substancjami chemicznymi o bardzo ważnym znaczeniu biologicznym. Biorą one udział w najważniejszych procesach biochemicznych zachodzących w organizmach żywych, takich jak fotosynteza (chlorofil) czy transport tlenu (hem). Ze względu na rolę jaką spełniają, na przełomie XIX i XX wieku naturalne porfuyny stały się obiektami systematycznych badań mających na celu określenie ich struktur i podstawowych właściwości. Spośród różnych układów tetrapirolowych porfiryny zarówno naturalne jak i syntetyczne do dzisiaj cieszą się zainteresowaniem wielu ośrodków naukowych na świecie. Zainteresowanie tymi związkami naukowców z dziedzin takich jak fizyka, chemia, biologia, medycyna czy nauk badających właściwości oraz potencjalne zastosowanie nowych materiałów w różnych gałęziach przemysłu spowodowane jest możliwością pozyskiwania ich z natury oraz, co wydaje się nawet ważniejsze, na drodze syntezy chemicznej. Wiele syntetycznych porfiryn, ze względu na podobieństwo do naturalnych układów, może służyć do modelowania procesów biochemicznych takich jak fotosynteza czy procesów związanych z transportem tlenu w organizmach. Szczególnie interesująca wydaje się możliwość zastosowania tego typu związków w katalizie chemicznej lub chemii materiałów, gdzie bada się ich potencjalne zastosowanie jako ciekłych kryształów, czujników chemicznych, polimerów przewodzących czy materiałów używanych w optoelektronice. Porfiryny i ich pochodne są również wykorzystywane w medycynie. Stosuje się je w diagnostyce medycznej na przykład jako kontrasty w rezonansie magnetycznym, jednak największe zainteresowanie budzi możliwość ich zastosowania jako fotouczulaczy w terapii fotodynamicznej. W ramach niniejszej pracy otrzymano szereg nowych pochodnych tetraaryloporfiryny o potencjalnym zastosowaniu w terapii fotodynamicznej. Różna budowa otrzymanych związków, a co za tym idzie różne właściwości hydrofobowo-hydrofilowe przy podobnych wydajnościach tlenu singletowego pozwalają zastosować je w różnego rodzaju próbach biologicznych, z różnymi typami nośników leków, jak również bez użycia takowych. W pracy zostały przedstawione metody syntezy badanych fotosensybilizatorów oraz pełna ich charakterystyka fizykochemiczna istotna z punktu widzenia potencjalnego użycia otrzymanych związków jako fotouczulaczy w terapii fotodynamicznej.