Otrzymywanie acetali w katalizowanych kompleksami rutenu reakcjach eterów allilowych i winylowych z alkoholami i fenolami

Abstract

Celem pracy jest synteza nowych acetali symetrycznych i niesymetrycznych w reakcjach addycji alkoholi i fenoli do eterów allilowych (alkilowych i arylowych) oraz eterów winylowych. Przedmiotem badań była również katalizowana przez kompleksy metali, kwasy Lewisa oraz kwasy protonowe cyklizacja eterów allilowych i winylowych glikoli prowadząca do acetali cyklicznych. Generalnie, przedmiotem dysertacji była więc między i wewnątrzcząsteczkowa addycja grupy OH do wiązania podwójnego allilowego lub sprzężonego z atomem tlenu. Praca ma na celu również poznanie ograniczeń wynikających ze stosowania tej metody syntezy acetali - zarówno po stronie substratów jak i możliwości doboru układu katalitycznego. Ważnym aspektem badań są też mechanizmy reakcji zachodzących w układach eter allilowy lub winylowy - alkohol lub fenol, katalizowanych przez kompleksy rutenu, kompleksy innych metali oraz kwasy protonowe. Wobec powyższego, zakres dysertacji obejmuje: ■ Syntezę substratów allilowych, 1-propenylowych i winylowych; ■ Zbadanie możliwości otrzymywania acetali mieszanych (przede wszystkim) oraz acetali symetrycznych i acetali cyklicznych z eterów allilowych, 1-propenylowych i winylowych o różnych strukturach; ■ Opracowanie procedur wydzielania czystych produktów, to jest acetali; ■ Opracowanie warunków reakcji addycji między- i wewnątrzcząsteczkowych grupy OH, alkoholowej i fenolowej do wiązania podwójnego w eterach allilowych lub winylowych. Katalizatorami tych reakcji były kompleksy i związki metali przejściowych, głównie rutenu; ■ Badania nad mechanizmem reakcji głównej, to jest acetalizacji, oraz reakcji towarzyszących, szczególnie transacetalizacji, migracji wiązania podwójnego; ■ Możliwie kompleksowe przedyskutowanie mechanizmów reakcji w badanych układach pod kątem typów procesów katalitycznych w nich występujących.