Mikrobiologiczny rozkład kwasu galusowego

Abstract

Kwas galusowy należy do grupy roślinnych związków zwanych polifenolami. Związek ten występuje w roślinach w postaci wolnej i związanej w estrach. Rozkład GA zachodzi zarówno w tlenowych, jak i beztlenowych warunkach, a główną rolę w jego degradacji od-grywają mikroorganizmy. Kluczowymi enzymami tlenowej degradacji GA są, należące do oksygenaz, dioksygenazy rozszczepiające, katalizujące rozpad pierścienia aromatycznego z udziałem tlenu. Tlenowa degradacja kwasu galusowego u bakterii może zachodzić szlakiem meta, inicjowanym przez dioksygenazę galusanową i 4,5-dioksygenazę protokatechową, lub szlakiem orto, zapoczątkowanym aktywnością 3,4-dioksygenazy protokatechowej. Produk-tami rozkładu GA stwierdzonymi u Pseudomonas putida są pirogronian i szczawiooctan. Rozkład GA z udziałem tlenu powiązany jest również ze szlakiem β-ketoadypinowym kwasu protokatechowego, którego końcowymi produktami są acetylo-CoA i bursztynylo-CoA. Stwierdzono także obecność tlenowej degradacji GA u grzybów. Głównymi związkami przejściowymi beztlenowej degradacji GA są floroglucyna oraz rezorcyna. Kluczowym produktem przejściowym w degradacji kwasu galusowego poprzez floroglucynę jest 3-hydroksy-5-ketoheksanian (HOHN). Rezorcyna, drugi produkt przejś-ciowy beztlenowej degradacji GA, powstaje z floroglucyny i pirogalolu przez dehydroksyla-cję. Związek ten może ulegać następnie redukcji z udziałem reduktazy rezorcynowej lub hydrolizie do kwasu 5-keto-2-heksenowego.